Первая акция "Погуляй со мной" состоялась в апреле 2015 года. Чтобы организовать прогулку для 12 детей с инвалидностью были задействованы 28 человек. Это только друзья и знакомые авторов проекта. Привлекать неравнодушный к социальным вопросам бизнес они начали позже. При этом кураторы акции никогда не просили у бизнесменов денежных средств, а лишь предлагали взаимовыгодное партнерство: упоминания в СМИ и социальных сетях в ответ на предоставленные транспорт, помещение или экскурсии.

На первых порах у авторов проекта не было информационных партеров, поэтому они обратили особое внимание на социальные сети. Информацию о предстоящих прогулках, поиске волонтеров и партнеров, а после и фотоочеты они просто размещали в сообществах во "Вконтакте" и на "Facebook". Чуть позже на Тильде была создана подробная инструкция о том, как самостоятельно организовать акцию «Погуляй со мной» любому неравнодушному человеку.

До сих пор уникальность проекта "Погуляй со мной" заключается в нюансах его планированию. У проекта нет собственного бюджета и он не разыскивает средства на реализацию. Все его ресурсы - это вклад социально-активных граждан города и партнёров проекта. Организаторам проекта приходится каждый раз собирать «пазл», включающий в себя общество, бизнес и власть. Поскольку вероятность столкнуться с бюрократические издержками велика, планирование следующей акции начинается за полтора месяца до ее начала.

Еще одна сложность - отсутствие условий доступной среды для участников прогулки. Именно поэтому кураторы акции всегда изучают маршрут будущей прогулки, заранее проверяют площадки на предмет их доступности и наличия парковки для автотранспорта. К участию в каждой акции привлекаются автоволонтеры, оказывающие помощь маломобильным детям.